「しどろなり（乱れている）」と同根のことばで、「しど」が、「無秩序で雑然としている様子」を意味しています。「け」は「気」であり、「様子」「見た目」を示しており、「なし」は「なんとも〜である」という意味の接尾語です。つまり、「まさに秩序がない様子」という意味合いになります。

動詞「老ゆ」と同根のことばと考えられています。どちらも「年を取る」ということなのですが、「老ゆ」が、単純に老いていくことを意味することが多いのに対して、「およすく」のほうは、「すくすくと成長する」という意味合いで使用されることが多いです。

「すくむ」の「すく」と同根のことばです。たとえば、「身がすくむ」と言ったら、「体がこわばる」という意味ですね。「すくよかなり」も、人の性格や言動などが「こわばっている」ことを表しています。そのことから、「堅実だ」「無愛想だ」などといった意味になります。

「ころ」が、「幅のある期間」を意味しますので、「年ごろ」というと、「複数年」を表しています。文脈的には「現在に至るまで」の「長い年月」を意味します。「現在」につながっているほうに力点があれば「ここ数年」と訳し、「長さ」のほうに力点があれば「長年の間」と訳します。

古文では、人の生まれつきの能力を「かど」と言い、勉強してのちに身につけた能力（特に漢学の能力）を「ざえ」と言います。どちらも、漢字では「才」と書きます。「かど」を重ねた「かどかどし」という形容詞は、この「先天的な才能・才気」がある様子を示しています。

「いと」が「幼いこと」を意味しており、「気（け・き）」がその「様子」を意味しています。したがって、「いとき」という表現が、現代語で言うと「おさなげ」という意味を持っていることになります。それに、「はくはなだしくそうである」という意味の接尾語「なし」がついて、「いとけなし・いときなし」という形容詞が成立しました。

語源はよくわかっていませんが、「言ひ文（あや）けなし」がつまったものではないか、と説明されることがあります。「言ひ」は、「口頭での発言」です。「文（あや）」は、書き言葉であり、「理屈の流れ」などを示すこともあります。その「話し言葉」と「書き言葉」が混ざってしまっているような、理路整然としていない言語活動は、まさに「子どもっぽくて頼りない」ものですよね。