語源としては、「滑（なめ）」と「生（なま）」の２つの説があります。「滑」は、使い込んで馴れた皮がつるつるしているような様子ですね。「馴れ馴れしい」ということから、「無礼だ」「無作法だ」という意味になります。「生」は、生々しい中身ですから、「礼儀」という作法で包んでいないことになりますね。そのことから「無礼だ」「無作法だ」という意味になります。

もともとは、山や丘などがなだらかに傾斜する様子を表した語です。山や丘は、「斜め」であることが普通のことですよね。この「水平でも垂直でもない状態」から、「ありふれている」「平凡だ」などという意味で使われました。また、水平でも垂直でもない状態を「中途半端」とみなして、「いいかげんだ」「不十分だ」と訳すこともあります。そのため、「なのめならず」というように、「なのめ」を打ち消して使用する場合、プラスの意味になります。「格別だ」「並々でない」などと訳しますね。

「異し・怪し」を「けし」と訓じます。「物の怪」の「怪」も「け」と読みますよね。漢字のイメージのとおり、「異常だ・変だ」という意味になります。「普通の行いとは異なる」ということから、マイナスな意味で使用されることが多いです。

「中」は、「中途」「中間」を表します。それを２つ重ねて強調することで、「はじめでも終わりでもない」という意味合いを持ちます。「なかなかなり」は、その「どちらでもない状態」をマイナスの意味でとらえて、「中途半端だ」「どっちつかずだ」と訳すことになります。②の意味のように、そこからさらにふみこんで、「いっそしないほうがましだ」という心情を表す語としても使われます。

「連る（つる）」の連用形「連（つれ）」を重ねた「連れ連れ」から来ている語で、「同じ状態が変わらず長々と続くこと」を意味しています。そもそもこの「連る」が、「蔓草（つるくさ）」の「つる」から来ているとも言われていますので、「つれづれ」も、「蔓と蔓」が延々と伸びているイメージで理解するといいかもしれませんね。