意味
① （することがなく）手持ちぶさただ・退屈だ
② しんみりと物寂しい
ポイント
「連る（つる）」の連用形「連（つれ）」を重ねた「連れ連れ」から来ている語で、「同じ状態が変わらず長々と続くこと」を意味しています。
そもそもこの「連る」が、「蔓草（つるくさ）」の「つる」から来ているとも言われていますので、「つれづれ」も、「蔓と蔓」が延々と伸びているイメージで理解するといいかもしれませんね。
「徒然草」の冒頭で出てくるのが有名だものね。
兼好自身があの文を「冒頭」として書いたのかどうかはわからないのですが、いかにも冒頭文にふさわしい名文ですよね。
用例
つれづれなるままに、日暮らし、硯にむかひて、心にうつりゆくよしなしごとを、そこはかとなく書きつくれば、あやしうこそものぐるほしけれ。
（訳）することがなく手持ちぶさたであるのにまかせて、一日中、硯にむかって、心に浮かんでは消えるたわいないことを、とりとめもなく書きつけると、不思議と異常な気がしてくる。
人なくて、つれづれなれば、夕暮れのいたうかすみたるに紛れて、（源氏物語）
（訳）人もなくて、しんみりともの寂しいので、夕暮れのたいそう霞がかっているのに隠れて、
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