意味
① どうやって・どういうわけで（～だろう） ＊疑問や問いかけ
② どうして（～か、いや、～ない） ＊反語
③ なんとかして・ぜひとも（～しよう・したい） ＊意志や願望
ポイント
「いかに」に「て」がついて「いかにて」となったものが、やがて「いかで」につまったものと考えられています。
「いかに」が、状態・性質・方法・原因などを広く問うものであるのに対して、「いかで」は、手段や原因を問うものであり、やや限定的な使い方であると言えます。
「いかにして（どうして・どうやって・どうにかして）」ということばに近いのかな？
そうですね。けっこう近いと思います。
平安末期になると、係助詞の「か」がついて、「いかでか」とすることが増えてきます。
例文
心細げなるありさま、いかで過ぐすらむと、いと苦し。（徒然草）
（訳）（住まいの）頼りなさそうな様子、どうやって過ごしているのだろうと、たいそう心苦しく思う。
いかで月を見ではあらむ。（竹取物語）
（訳）どうして月を見ないでいられるだろうか、いや、いられない。
いかでこのかぐや姫を得てしがな、見てしがな。（竹取物語）
（訳）なんとかしてこのかぐや姫を手に入れたいものだ、結婚したいものだ。
