動詞「おぼゆ」が名詞化したものです。「おぼゆ」は、「思ふ」＋上代の助動詞「ゆ」であり、「ゆ」は「自発」や「受身」を意味します。（１）（２）は、受身的なニュアンスですね。（１）「世間から思われること」であり、（２）は「非常に高い身分の人から思われること」を意味します。（３）（４）（５）は、自発的なニュアンスですね。（５）は、能力や腕前などの話題において「おぼえあり」などと言う場合の訳し方です。

「真実（まめ）」「真目（まめ）」といったことばが、「まじめ」を意味しており、それを２つ重ねているのが「まめまめし」です。普通に「まじめである」と訳すこともあるのですが、「まめ」を二回言うくらい強調されていますので、「いかにもまじめである」「きわめてまじめだ」などのように、ちょっと強めに訳せるといいですね。

物事が思い通りにいかず、がっかりすることを意味しています。訳としては、「嘆く」「困る」などとすることが多いですね。補助動詞として、「～しかねる」「～しづらい」などと訳すこともけっこうあります。

副詞「さらに」は、現代語と同じように、「そのうえ」「かさねて」という意味を持ちます。「更」は「改めること・新たに引き締めること」を意味する語で、「更新」「更衣」「更生」など、多くの熟語に用いられています。その漢字の意味に近いのが（２）の「改めて・新たに・もう一度」という訳になりますね。

本来は「言へばさらなり」「言ふもさらなり」のかたちで使用される表現で、「言うのも今さらなことである」という意味になります。つまり、「言うまでもない」ということですね。その表現から、「言へば」「言ふも」という部分が落ちてしまったのが「さらなり」です。「さらなり」とだけ表現されていても、「言へば」「言ふも」があるとみなして、「言うまでもない」と訳すことになります。