ワッハッハ
意味
（１）ばからしい・愚かにみえる・みっともない・ぶざまだ
（２）あつかましい・差し出がましい・出過ぎている ＊定着したのは近世
ポイント
名詞「痴（をこ）」＋接尾語「がまし」です。
「をこ」は「愚か・ばか」ということであり、「がまし」は「～らしい」「～ようだ」「～にみえる」ということなので、端的に言えば「ばからしい」「愚かにみえる」という意味になります。
現代語だと（２）の意味で使うよね。
平安時代から（２）の意味でとれる例文はあるのですが、定着したのは近世のころのようですね。
次第にそちらが主流の意味になっていったのだと思われます。
ところで、「をこなり」っていう形容動詞もなかったっけ？
あります。
「をこなり」はシンプルに「ばかだ」「愚かだ」と訳し、「をこがまし」は「ばからしい」「愚かにみえる」と訳すのですが、実質上それほどの違いはありません。
例文
世俗の虚言をねんごろに信じたるもをこがましく、「よもあらじ」など言ふも詮なければ、（徒然草）
世俗のうそを熱心に信じるのもばからしく、（逆に）「まさか（そんなことは）あるまい」など言うのも仕方がないので、
御前に候ふ人々も、をこがましく思ふらむ。（大鏡）
（訳）（病気の兼通が、弟である兼家の訪問を予期して準備していたのに、兼家が家の前を素通りして行ったことは）おそばにつきそっている人々も、みっともない【ぶざまだ】と思っているだろう。
老い衰へて世に出で交じらひしは、をこがましく見えしかば、（更級日記）
（訳）年をとり衰えて（むやみに）世間に出て（人と）交際するといったことは、差し出がましく【出過ぎたことだと】思えたので、
『更級日記』の例文ですが、この「あつかましい」「さしでがましい」という意味が定着したのは近世のころだと言われています。
