え、意外！
意味
（１）驚きあきれる
（２）さげすむ・軽蔑する・あなどる・見下す
ポイント
「常識」や「社会通念」といった「器の深さ」に対して「浅い状態」、すなわち「ぴったりしていない」というズレに対して驚きあきれることを意味しています。
「あるべき状態」と「現実」がズレていることへの驚きであり、良い意味でも悪い意味でも用いました。
ただ、「そんなはずじゃない！」という意味合いなので、どちらかというと悪い意味での使用が多く、やがて（２）のような訳し方が増えていきました。
「想定外！」みたいな感じなんだね。
そうですね。
ここから生まれた形容詞「あさまし」がよく問われますので、注意しておきましょう。
例文
集まり居たる鬼どもあさみ興ず。（宇治拾遺物語）
（訳）そこに集まり座っていた鬼どもは、驚きあきれ面白がる。
これを見る人、あざけりあさみて、「世の痴れ者かな。かく危ふき枝の上にて、安き心ありて眠るらんよ」と言ふに、（徒然草）
（訳）これ【木の上で眠る人】を見る人は、（その人を）ばかにしてさげすんで、「この世のばか者かな。このような危ない枝の上で、どうして安心した心で眠っているのだろう」と言うと、