意味
① つらい・ゆううつだ
② 嫌だ・気が進まない・わずらわしい
③ つれない・薄情だ・うらめしい
④ （～するのが）つらい・嫌だ ＊動詞の連用形につく用法
⑤ 感心だ・けなげだ・かわいい ＊室町以降の用法（イ音便「うい」の形になる）
ポイント
「憂鬱」の「憂」のイメージどおりの形容詞です。
動詞「倦む」と同根のことばと考えられています。
思い通りにいかないことに対しての「嫌になってしまっている状態」を示します。
訳としては、「つらい・嫌だ」といったように、心情語として訳すことも多いです。
「倦む」っていうことばが耳慣れないぞ。
「倦む」は、「いやになる・飽きる」という意味です。
「やりたくないことが続いて嫌になっちゃう」という場面で出てきますね。
いまでも、「倦まず弛まず」といった慣用表現で使用します。
「倦まず弛まず」は、「飽きたり怠けたりしない」という意味です。
ああ～。
「憂し」も、「やりたいようにできないし、思うようにいかないし、つらいわあ……」ってことなんだな。
そうですね。
多くの場合、「つらい・嫌だ」という意味で用いられます。重々しく用いることもありますが、軽い調子で「もう、やんなっちゃう！」っていうくらいで使うこともありますね。
また、相手が思うような行動を取ってくれない場合などに、対象の態度そのものを形容して、「つれない・薄情だ」などと訳すこともあります。
あとは、「動詞＋うし」のかたちで、「～するのがつらい」「～したくない」という意味になる使用法に注意ですね。
⑤の「感心だ・けなげだ・かわいい」っていうのは、根本的な意味とは逆になっている気がするんだけど……。
対象の行動や心情が思うとおりにいかなくて、心がモヤモヤして「なんだか嫌になっちゃう」っていうのは、ある意味で、対象に心惹かれていて、気になっているとも言えますよね。
そのことから、「ういやつめ……」なんていうと、「俺の心をザワつかせるほどかわいいやつめ」という意味合いでも使われるようになります。
ただ、これは
ａ．室町時代以降
ｂ．イ音便「うい」のかたち
という条件がつきますので、ふつうの古文の試験で問われる可能性は低いです。
辞書によっては、⑤の意味は載せていません。
例文
世の中をうしとやさしと思へども飛び立ちかねつ鳥しもあらねば （万葉集）
（訳）この世の中をつらい、恥ずかしいと思うけれども、飛び立ってしまうことはできない。鳥ではないのだから。
世の中ことわざしげくうきものに侍りけり。（紫式部日記）
（訳）世の中は、（人がかかわる）さまざまなことがあり、わずらわしいものでございました。
風いと涼しくて、帰りうく若き人々は思ひたり。（源氏物語）
（訳）風がたいそう涼しくて、帰るのがいやだ【帰りたくない】と若い人たちは思っている。
