わびし【侘びし】　形容詞（シク活用）

思うようにいかないのがつらいっス。

「侘わぶ」という動詞が形容詞化したものです。

「わぶ」は「思うとおりにいかなくてがっかりする」というニュアンスで、形容詞「わびし」もほぼそのままの意味です。

そうです。

「侘わび」は、「思ったとおりにはいかないこと」を意味します。「思うままにはいかず、がっかりするなあ」という感じですね。

「寂さび」は、「あるはずのものがない」というイメージで、空虚なさまを意味します。「なくなってしまったんだなあ、さびしいなあ」という感じです。

そういう点で、「侘び」は物質的なもの（質素なこと・簡素なこと）で、「寂び」は時間的なもの（なくなること・廃れること）と言われやすいですね。

そうです。

心情に対して使用しているのであれば「つらい」「やりきれない」となります。

物事に対して使用しているのであれば「豪華さ」とか「豊かさ」とかが「ない」ということなので、「みすぼらしい」「貧しい」という意味になります。